Author: SAUL RENE TORRES REYES

Síntesis de N-aciloxazolidinonas quirales derivadas de (R)-(-)-2-Fenilglicinol

SAUL RENE TORRES REYES (2016)

"El uso de auxiliares quirales es en la actualidad un tema de gran importancia en el campo científico debido a que permiten acceder en pocas etapas de reacción a compuestos estereoespecíficos con altos rendimientos. Las N-aciloxazolidinonas quirales, enantiomericamente puras y sus derivados son altamente utilizados en síntesis orgánica estereoselectiva, por ejemplo, como auxiliares quirales o como estructura central de diversos fármacos. En este trabajo de tesis fueron sintetizados de manera eficiente N-aciloxazolidinonas enantiomericamente puras a partir de un b-aminoalcohol en buenos rendimientos. Las N-aciloxazolidinonas se prepararon a través de una reacción con una oxazolidinona quiral enantiomericamente pura con halogenuros de alquilo y ácidos carboxílicos, en rendimientos que varían del 35-82%; el método es simple, eficiente y es considerablemente más corto que otros enfoques sintéticos. Las N-aciloxazolidinonas, pueden servir como precursores para la síntesis de muchos compuestos de interés biológico."

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

Master thesis

Ácidos carboxílicos Agentes oxidantes BIOLOGÍA Y QUÍMICA

Síntesis concisa y estereoselectiva de (R) -2-bencilmorfolina , ML398 y de diversas morfolinas quirales derivadas de (R)-(-)-2-fenilglicinol

SAUL RENE TORRES REYES (2020)

“La búsqueda de nuevas formas de obtener compuestos biológicamente activos en estado estereoespecífico es un tema de gran importancia en el campo científico, debido a que, al acceder en pocas etapas de reacción a estos compuestos, es posible mejorar las técnicas y facilita obtenerlos con altos rendimientos, permitiendo bajar costos de producción. Las morfolinas y morfolinonas quirales, enantiomericamente puras y sus derivados son altamente utilizados en síntesis orgánica estereoselectiva, por ejemplo, como intermediarios para acceder a diversos compuestos biológicos o como estructura central de fármacos. En este trabajo de tesis Describimos un método estereoselectivo eficiente para la preparación de (R) -2-bencilmorfolina y ML398, siendo que el presente método presenta un alto control diastereo utilizando una oxidación endocíclica de morfolina derivada de fenilglicinol y una alquilación estereoselectiva de morfolin-3-ona quiral no racémica. Además de diversas síntesis de α-alquilacion, α-aldolizacion y α-hidroxilacion , en la morfolin-3-ona quiral derivadas de (R)-(-)-2-fenilglicinol, obteniendo diferentes compuestos en rendimientos que varían del 20-85%. En la historia de la humanidad, la búsqueda de productos químicos que alivien el dolor, mitigue enfermedades e infecciones han llevado a investigar en la naturaleza compuestos químicos provocando la creación de medicamentos naturales. En el primer período de la civilización humana, plantas, productos animales.”

Doctoral thesis

Química farmacéutica Compuestos heterocíclicos Enantiómeros Estereoquímica BIOLOGÍA Y QUÍMICA