Title

Síntesis de bis-heterociclos indolizina-tetrazol RMC vía Ugi-azida/pos-condensación

Author

Israel Niño Pantoja

Contributor

Luis Chacón García (Thesis Adviser)

Carlos Jesús Cortes García (Thesis Adviser)

Access level

Open Access

Summary or description

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. Maestría en Ciencias Químicas

In this work, indolizine-tetrazol hybrids are synthetized via multicomponent reactions/post-condensation process. The synthetic strategy consists in two one-pot process involving four reactions: Ugi-azide, N-acylation, SN2 and domino reactions (Sonogashira, 1,3-dipolar cycloaddition, oxidation-aromatization). The target molecules are interesting in medicinal chemistry area due three privileged nucleus presented on it, such as: indolizine, -lactam and 1,5-disubstituied tetrazol. In addition, these molecules are attractive in the fields of materials chemistry, photochemistry and supramolecular chemistry. Therefore, this work represents a contribution in the field of bis or tris-heterocycles synthesis because this is the first report where a 1,5-disusbtituied tetrazol is linked with a fused system indolizine-γ-lactam.

En este trabajo se presenta la síntesis de híbridos indolizinas-tetrazol en dos etapas de reacción vía reacciones de multicomponentes Ugi-azida/poscondensación. La estrategia de síntesis consiste en dos reacciones “one-pot” que involucra cuatro procesos: RMC Ugi-azida, N-acilación, SN2 y reacción domino (Sonogashira, cicloadición 1,3-dipolar, oxidación-aromatización). Las moléculas objetivo son atractivas en el área de la Química medicinal debido a que presentan tres núcleos privilegiados como son la indolizinas, -lactamas y tetrazoles 1,5-disustituidos. Asimismo, son de interés en el área de la ciencia de los materiales y fotoquímica debido a que presentan el núcleo base de las indolizinas y en la química supramolecular como reconocedores de cationes con propiedades luminicentes. Por último, este trabajo representa una aportación al área de la síntesis de los compuestos bis o tris-heterociclos debido a que es el primer trabajo donde un tetrazol 1,5-disustituido está unido vía “linked” a un sistema fusionado indolizina-γ-lactama.

Publisher

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo

Publish date

May, 2019

Publication type

Master thesis

Format

application/pdf

Language

Spanish

Source repository

Repositorio Institucional de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo

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